Trois nouvelles saponines d’Arenaria juncea

Three new saponins of Arenaria juncea

Laboratoire de Pharmacognosie, UMIB, JE 2244, Faculté de Pharmacie, 7, bd Jeanne-d'Arc, BP 87900, 21079 Dijon Cedex.

Résumé

Introduction. - Arenaria juncea est une plante de la famille des Caryophyllaceae, utilisée en Médecine Traditionnelle Chinoise comme diurétique (Cui et al., 1992). Nous nous proposons, dans cette communication, de présenter une étude phytochimique sur les racines de cette plante sur lesquelles aucun travail scientifique n’a encore été effectué.

Matériel et méthodes. - A partir de la poudre de racines, une extraction par des solvants de polarité croissante (hexane, chloroforme, puis méthanol), suivie d’une série de purifications successives par différentes méthodes chromatographiques (Chromatographie Liquide Moyenne Pression MPLC, et HPLC semi préparative) ont conduit à l’isolement de 5 saponines pures, composés 1 (13 mg), 2 (11 mg), 3 (13 mg), 4 (25 mg) et 5 (22 mg). Leurs structures ont été déterminées par des méthodes chimiques (hydrolyse acide et alcaline) et spectroscopiques (RMN 1-D ¹H et ¹³C et RMN 2-D : COSY, TOCSY, NOESY, HSQC et HMBC) et FABMS (Gaidi et al., 2000).

Résultats. - Ces saponines sont des glycosides bides- mosidiques possédant de la gypsogénine (1-4) ou de l’acide quillaique (5) comme aglycone, et 6 à 8 sucres. La chaîne trisaccharidique liée en position C-3 de l’aglycone est constituée de l’acide glucuronique, galactose et xylose (ou arabinose), et la chaîne pentasaccharidique (ou tétrasaccharidique) liée en C-28 est formée de fucose, rhamnose, xylose arabinose et glucose (formules 1-5).

Conclusion. - L’étude phytochimique d'Arenaria juncea a conduit à la purification et à l’élucidation structurale de cinq saponines bidesmosidiques (1-5) dont trois sont nouvelles (1-3) pour le règne végétal, d’après les données de la littérature sur la distribution des dérivés glycosylés de la gypsogénine.

Abstract

Introduction. - We proposed in this short report to present you a phytochemical study of the roots of Arenaria juncea, Caryophyllaceae, which has never been worked. This plant was used in Traditional Chinese Medecine as diuretic (Cui et al, 1992).

Methodology. - From the powdered roots, extraction by solvents of increasing polarity (hexane, chloroform, and methanol), followed by several steps of purifications by different chromatographic methods (Medium Pressure Liquid Chromatography, MPLC and semi preparative HPLC) yielded 5 pure saponins, compounds 1 (13 mg), 2 (11 mg), 3 (13 mg), 4 (25 mg), and 5 (22 mg). Their structure were determined using chemical (acid and alkaline hydrolysis) and spectroscopic methods (1-D NMR ¹H and ¹³C and 2-D NMR : COSY, TOCSY, NOESY, HSQC and HMBC) and FABMS (Gaidi et al, 2000).

Results. - These saponins were bidesmosidic glyco- sidess possessing gypsogenin (1-4) or quillaic acid (5) as aglycons, and 6-8 sugar moieties. The trisaccharide moiety linked to C-3 of the aglycons is made up of glucuronic acid, galactose, and xylose (or arabinose), and the pentasaccharide (or tetrasaccharide) moiety linked to C-28 is made up of fucose, rhamnose, xylose arabinose and glucose (formulae 1-5).

Conclusion. - Phytochemical study of Arenaria juncea allowed the isolation and structure elucidation of five bidesmosidic triterpenoid saponins (1-5) of which (1-3) were three new natural compounds, according to several reports on the distribution of gypsogenin glycosides.